La vida de Kurt Cobain sufrió un giro inesperado a los siete años, cuando sus padres se divorciaron en 1975, un evento que (tal como lo diría posteriormente), tendría un impacto profundo en su vida. Su madre notó que su personalidad cambió dramáticamente. En una entrevista de 1993, Cobain dijo: "Recuerdo sentirme apenado por esa razón. Estaba apenado por mis padres. Ya no podía enfrentarme con algunos de mis amigos en el colegio, porque desesperadamente quería tener de vuelta a la familia clásica, típica, ya sabes. Quería estar seguro de eso, por eso estuve resentido con mis padres algunos años".[3] Después de un año con su madre desde el divorcio, Cobain se mudó a Montesano (Washington) para vivir con su padre y fue transferido a la escuela primaria Beacon, pero después de algunos años su rebelión juvenil se convirtió en un trastorno para él, su familia y amigos.
De niño, Cobain idealizó al doble en acciones de riesgo Evel Knievel y estando en tercer curso, Cobain se lanzó desde un lado del techo de la casa de la familia hacia una cama de almohadas y cobijas que estaban en el suelo. Cobain le contó al periodista Michael Azerrad que, en otra ocasión, ató algunos petardos a un trozo de metal, se lo puso en el pecho, y les prendió fuego.
En el colegio, Cobain tomó poco interés en los deportes o en trabajos académicos, enfocándose en las clases de arte. Cobain pasaba el tiempo dibujando, estando especialmente obsesionado con los fetos y la anatomía humana.
Cobain era amigo de un estudiante homosexual en el colegio y por ello fue acosado por compañeros homofóbos. Ésta amistad, junto a su corta estatura, hizo pensar a algunos que era gay. En una entrevista realizada en febrero de 1993 por la revista de temática gay The Advocate, Cobain alegó que solía hacer grafitti con la frase "God is Gay" ("Dios es gay") en camiones alrededor de Aberdeen. En el artículo, el periodista Kevin Allman afirmó que Cobain fue arrestado en 1985 por pintar "HOMO SEX RULES" en un banco.[4] Sin embargo, los registros de la policía de Aberdeen demuestran que la frase por la cual fue arrestado era en realidad "Ain't got no how watch a ma call it."[5]
En la entrevista con The Advocate, Cobain admitió que él creyó ser gay cuando estaba en secundaria, diciendo: "Definitivamente soy gay en espíritu, y probablemente pude haber sido bisexual. Pero estoy casado, así que no hay forma de arrepentirme ahora. Sin embargo si no hubiera conocido a Courtney, probablemente hubiera llevado un estilo de vida bisexual". Cuando Nirvana apareció en Saturday Night Live en enero de 1992, Cobain y el bajista de Nirvana, Krist Novoselic, en broma, se besaron durante la despedida de los actores mientras pasaban los créditos. (Novoselic y Dave Grohl repitieron luego el gesto). El segmento fue cortado en posteriores retransmisiones del show (nunca volvió a transmitirse), y los créditos del cierre fueron reemplazados por los del ensayo (sin Cobain).
En su adolescencia, llevaba una vida familiar caótica y creció en pueblos del estado de Washington. Cobain encontró en la escena punk del Noroeste de los Estados Unidos una vía de escape, frecuentando conciertos en Seattle. Cobain forjó amistad con los músicos de Montesano The Melvins, cuya música influenció el sonido de Nirvana. Cobain tenía una pequeña "K" rodeada por un escudo tatuada en uno de sus brazos, la insignia de la discográfica de Olympia, K Records, además de ser la primera letra de su nombre (además, el logo fue usado por Cobain en algunas de sus guitarras).
Durante su juventud, Cobain pasó mucho tiempo leyendo en la biblioteca local, explorando trabajos literarios de escritores como S.E. Hinton y William S. Burroughs, cuyas técnicas de escritura usó algunas veces para escribir algunas canciones de Nirvana. Finalmente, Cobain tuvo la oportunidad de grabar con Burroughs una pieza hablada que contenía improvisación de guitarra: a "Priest" they called him. Las partes habladas eran fragmentos de una de las historias cortas de The Exterminator. Entre otros trabajos literarios que impactaron la forma de pensar de Cobain están: el Manifiesto SCUM de Valerie Solanas, Los vagabundos del dharma por Jack Kerouac, y El perfume de Patrick Süskind, así como trabajos de Samuel Beckett, Charles Bukowski, Jon Savage y Camille Paglia.
Durante sus años de estudiante, Cobain se mudó de nuevo con su madre a Aberdeen, y luego se matriculó en la Weatherwax High School. Dos semanas antes de la graduación, Cobain dejó los estudios después de darse cuenta que no tenía suficiente nota para poder graduarse. Su madre le dio un ultimátum: tenía que conseguir un trabajo o abandonar su casa. Después de una semana, Cobain encontró su ropa y otras pertenencias empacadas en cajas. Forzado a salir de casa de su madre, Cobain estuvo viviendo en varias casas de amigos y de vez en cuando iba a escondidas a casa de su madre. Cobain luego diría que cuando no encontraba algún lugar donde quedarse, se quedaba en un puente debajo del río Wishkah (en la calle Young), una experiencia que inspiró la canción de Nevermind "Something in the Way". (Sin embargo, en la edición de Junio de 2005 de Guitar World, Novoselic dijo que Cobain nunca vivió ahí: "Él se moría de hambre ahí, pero tú nunca podrías vivir en ese lugar, con las olas que iban y venían. Ése fue un revisionismo propio de su historia.") Ocasionalmente Cobain dormía en la sala de espera en el hospital comunitario de Grays Harbor. Durante este tiempo, Cobain estuvo trabajando en varios empleos en la comunidad de Aberdeen y ahorró suficiente dinero para alquilar un apartamento en junio de 1985. Sin embargo, volvió a quedarse sin hogar de nuevo cuando fue atrapado escribiendo "Ain't got no how watchamacallit" en un muro de un banco local y fue arrestado por vandalismo. Cobain terminó mudándose a la casa de Lamont Schillinger. El 18 de mayo de 1986, fue arrestado por el allanamiento de una propiedad privada, mientras estaba paseando por la terraza de un edificio abandonado. El 1 de septiembre, Cobain se mudó a su primera casa en la cual vivió solo, y pagó la renta con un trabajo temporal como limpiador en una escuela. En 1987 se fue junto a Novoselic a Olympia y formaron Nirvana.
Mientras estaba en Olympia, Cobain fue novio por un tiempo de Tracy Marander, que sería la inspiración de "About a Girl". Después de su ruptura en 1990, tuvo una corta relación sentimental con la baterista de Bikini Kill, Tobi Vail, de la cual había sido amigo desde algún tiempo atrás. Pese a los deseos de Cobain, la relación nunca fue más allá del sexo casual y la relación terminó.